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Windows Server 2003 ("Whistler Server" / "Windows .NET Server")

Il successore delle edizioni "server" di Windows 2000 arrivò soltanto ad aprile 2003, portando con sè una migliore scalabilità rispetto al predecessore, un'interfaccia grafica ottimizzata (ripresa direttamente dalla modalità "Classica" della controparte per desktop Windows XP) e numerosi strumenti tesi a semplificare quanto più possibile le operazioni di configurazione e manutenzione

Fra le caratteristiche più importanti proposte da Windows Server 2003 (nome in codice ufficiale: Whistler Server, ma noto anche come Windows .NET Server), si distinguono il nuovo Internet Information Services (IIS) 6, una miglior sicurezza generale grazie alla riduzione del numero di servizi attivi di default, varie ottimizzazioni ad Active Directory e alle policy di gruppo, ed alcune funzionalità integrate per il backup.

Stando a quanto dichiarato da Microsoft al momento del lancio, il prodotto risulta fino al 50% più veloce, a parità di hardware, delle corrispondenti versioni di Windows 2000.

Numerosissime le edizioni totali, fra quelle rilasciate contestualmente al lancio e quelle apparse in seguito: l'elenco comprende Small Business Server, Web Edition, Standard Edition, Enterprise Edition, Datacenter Edition e probabilmente anche altre.

Per Windows Server 2003 sono stati rilasciati due Service Pack: il primo (marzo 2005) veicolò sostanziali benefici alla stabilità e alla sicurezza del sistema operativo, allineando così l'edizione server a Windows XP SP2. Il secondo invece (marzo 2007) fu un Service Pack più tradizionale, comprensivo di tutte le singole patch già rilasciate in precedenza.

Una seconda edizione di Windows Server 2003, denominata Windows Server 2003 R2, fu rilasciata sul finire del 2005. Pur conservando la stessa base di codice, la R2 era dotata nativamente del primo Service Pack ed alcune funzionalità addizionali per la gestione degli accessi, dei dispositivi di memorizzazione e della rete.

Proprio sulla base di codice di Windows Server 2003 SP2 Microsoft lanciò sul mercato, a novembre 2007, un'edizione server rivolta al pubblico consumer del proprio sistema operativo server. L'idea alle spalle di Windows Home Server (nome in codice: Quattro) era quella di offrire un punto di controllo centralizzato per la condivisione dei file e la gestione dei backup anche a coloro che disponessero di più di un computer all'interno delle mura domestiche

Ulteriori screenshot sono disponibili presso "Nathan's Toasty Technology - Microsoft Windows Server 2003 (NT 5.2) " e "GUIdebook - Windows Server 2003 Web".