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Un utente (con troppo tempo libero a disposizione) ha pubblicato su YouTube un video nel quale mostra, in 9 minuti e 50 secondi, l'aggiornamento di un PC attraverso tutti i passi generazionali del sistema operativo Microsoft: si parte da MS-DOS 5.0, utilizzato come base per Windows 1.0 (anno 1985), per poi arrivare a Windows 7 (2009) passando per tutte le iterazioni intermedie

Il tutto è stato installato all'interno di una macchina virtuale gestita da VMware.

L'unico grande escluso è lo sfortunato Windows Me, per motivi non chiariti dall'autore.

Questa pagina del supporto tecnico Microsoft spiega che l'upgrade da Windows Me a Windows 2000 è possibile, ma non ufficialmente supportato. L'autore potrebbe quindi aver saltato Windows Me per evitare problemi di compatibilità dettati da un percorso di aggiornamento non-standard.Allo stesso modo, sono assenti anche i componenti della famiglia "Windows NT", considerabili però un percorso alternativo e parallelo più che una reale evoluzione, perlomeno fino a Windows 2000.

Al di là all'aspetto prettamente ludico della creazione, è interessante notare la grande attenzione profusa da Microsoft sul versante della retrocompatibilità: i programmi installati a scopo di test (Monkey Island e Doom 2), funzionano infatti correttamente anche 25 anni più tardi (ad eccezione del solo Windows 2000).

Similmente, le preferenze personali relative all'aspetto, impostate in Windows 2.0, sono state conservate sino a Windows 2000.

Per un approfondimento relativo all'evoluzione di Windows si veda l'articolo "Tutti i Windows della storia... e del futuro".

Per coloro che preferissero invece guardare avanti, segnaliamo "Aspettando Windows 8": una raccolta ordinata di tutto quello che, con ragionevole certezza, vedrà la luce fra pochi anni sulla prossima iterazione del sistema Microsoft.