Potresti provare a reinstallarlo, ma non credo che si risolva...
Le ultime versioni di iTunes, specialmente su Windows, sono parecchio pesanti, viste le decine e decine di funzioni aggiunte.....
O hai un computer abbastanza "carrozzato" oppure puoi anche provare dei succedanei tipo Yamipod o simili, che per gestire la musica sull'iPod vanno altrettanto bene.
Da segnalare il fatto che la nuova versione 9 di iTunes è parecchio migliorata, e rispetto all'ottava edizione, risulta più veloce e reattiva.