Partiamo dalle informazioni rese dal sito ufficiale: 
Skype necessita di connessioni TCP in uscita non limitate verso alcune porte TCP. Se non riesci a collegarti alla rete Skype, è probabile che il tuo firewall le stia bloccando e dovrai aprire alcune connessioni TCP in uscita. Attenzione: stiamo parlando delle connessioni in uscita, non in entrata. Per la maggior parte dei firewall devi specificare la porta di destinazione o l'intervallo di porte da aprire. Per funzionare, Skype prevede quattro opzioni: 
- l'ideale sarebbe aprire le connessioni TCP in uscita su tutte le porte (1-65535); in questo caso Skype funzionerà in maniera più affidabile; in questo modo Skype sarà in grado di collegarsi alla rete Skype e non esporrà la tua rete a minacce;
 
- se ciò non fosse possibile, apri le connessioni TCP in uscita sulla porta 443; funzionerà solo se usi Skype versione 0.97 o successiva;
 
- se ciò non dovesse risolvere il problema, apri le connessioni TCP in uscita sulla porta 80; alcuni firewall riservano il traffico sulla porta 80 al protocollo HTTP, e in questo caso Skype non potrà usarla in quanto Skype non usa il protocollo HTTP; su alcuni firewall è possibile aprire tutto il traffico sulla porta 80, non solo l'HTTP, e in questo caso Skype funzionerà;
 
- se ciò non fosse possibile, Skype versione 0.97 o successiva può utilizzare un proxy HTTPS/SSL; per far ciò, devi configurare l'indirizzo proxy nelle opzioni di Internet Explorer; in questo modo anche Skype potrà utilizzarlo.
 
By markinson
Ed ancora...
Fatto senz'altro salvo quanto ulteriormente e correttamente precisato da M@ttia, ossia: "Se a richiedere la connessione in entrata è il vero programma Skype (Skype.exe nella cartella di installazione, se indica l'eseguibile), puoi acconsentire alla richiesta."
... posso dirti che puoi anche rifiutare le connessioni in ingresso richieste da Skype (durante il suo utilizzo).
Infatti: 
- leggendo attentamente lo stralcio della guida ripreso da M@ttia, si parla praticamente sempre di
TCP e connessioni in uscita;
 
- le comunicazioni avvengono con il protocollo
TCP, 
il quale afferisce ad un canale di comunicazione costituito da un
flusso (per definizione) bidirezionale di dati (senza eccedere in
tecnicismi che, sinceramente, ignoro completamente, aver concesso
l'uscita al TCP, essendo questo bidirezionale, già basta);
 
- la mia piccola esperienza avuta con il firewall
Sunbelt Personal Firewall, supporta (e "conforta") le mie affermazioni. 
 
 Infine, qualora un tale rifiuto venisse a determinare un non corretto funzionamento del programma (in particolare, presta attenzione alle video chiamate), allora dovrai provvedere ad autorizzare questo tipo di comunicazioni (assunto che molto può dipendere dal firewall da te impiegato).